Tesamorelin

Tesamorelin ist ein synthetisches GHRH-Analogon aus 44 Aminosäuren mit einer N-terminalen Acylgruppe. Diese Seite fasst Struktur, analytische Identifizierung und Dokumentationsaspekte zusammen.

Was ist Tesamorelin?

Tesamorelin leitet sich vom humanen Growth Hormone Releasing Hormone in der vollständigen Form GHRH(1-44) mit amidiertem C-Terminus ab. Der Unterschied zur nativen Sequenz besteht in einer trans-3-Hexenoyl-Gruppe am N-terminalen Tyrosin. Die mittlere Molekülmasse liegt bei etwa 5.136 Da und damit rund 96 Da über der nicht acylierten Ausgangssequenz. In der Literatur wird die Verbindung auch als TH9507 geführt.

Tesamorelin ist damit deutlich länger als die verbreiteten 1-29-Analoga wie Sermorelin oder CJC-1295. Die Längendifferenz ist massenspektrometrisch eindeutig, weshalb eine Verwechslung dieser Verbindungen bei dokumentierter Massenbestimmung ausgeschlossen werden kann.

Research context

Die Verbindung ist seit den 2000er-Jahren in der endokrinologischen Fachliteratur beschrieben. Analytisch relevant ist, dass acylierte Peptide dieser Größenordnung sowohl in der Synthese als auch in der Aufreinigung anspruchsvoller sind als kurze Sequenzen: Die Zahl möglicher Deletions- und Nebenprodukte steigt mit der Kettenlänge, und die Acylierung führt eine zusätzliche Reaktionsstufe mit eigenem Nebenproduktprofil ein. Eine Vergleichbarkeit zwischen Chargen setzt daher eine dokumentierte Charakterisierung voraus.

Analytical identification

The usual characterisation combines two orthogonal methods:

  • RP-HPLC auf einer C18-Phase mit Wasser/Acetonitril-Gradient. Durch die lipophile Hexenoyl-Seitenkette eluiert Tesamorelin später als die nicht acylierte Ausgangssequenz; flachere Gradienten im oberen Acetonitril-Bereich verbessern die Trennung von eng benachbarten Nebenkomponenten. Detektiert wird bei 214 bis 220 nm.
  • LC-MS or ESI-MS zur Bestätigung der Molekülmasse. Bei einer mittleren Masse um 5.136 Da treten im positiven Elektrospray-Modus typischerweise das vierfach geladene Ion bei etwa m/z 1.285 und das fünffach geladene Ion bei etwa m/z 1.028 auf. Bei Peptiden dieser Größe wird die Masse üblicherweise über die Dekonvolution mehrerer Ladungszustände bestimmt.

Zwei analytische Punkte sind spezifisch: Erstens lässt sich der Acylierungsgrad nur über die Masse prüfen, weil nicht acyliertes Nebenprodukt chromatographisch zwar früher, aber nicht zwingend basisliniengetrennt eluiert. Zweitens ist der Methioninrest in der Sequenz oxidationsempfindlich; ein Signal mit plus 16 Da weist auf Methioninsulfoxid hin.

Purity and analytical interpretation

Eine HPLC-Reinheitsangabe beschreibt den Flächenanteil des Hauptpeaks am detektierten Gesamtsignal unter definierten Bedingungen. Sie beschreibt nicht den Peptidgehalt und erfasst keine Bestandteile, die unter den gewählten Bedingungen nicht detektiert werden. Bei längeren Sequenzen wie dieser sind Deletionssequenzen die häufigste Ursache für Nebenpeaks; sie unterscheiden sich massenspektrometrisch klar vom Hauptprodukt, chromatographisch jedoch teilweise nur geringfügig. Ohne Chromatogramm, Gradientenbedingungen und Detektionswellenlänge ist ein Prozentwert analytisch nicht überprüfbar.

Documentation and batch traceability

Analytische Dokumentation ist nur dann aussagekräftig, wenn sie einer konkreten Charge zugeordnet ist und die Messbedingungen offenlegt. Bei acylierten Peptiden gehört dazu insbesondere, ob die Massenbestimmung die acylierte Form bestätigt.

Storage and Stability

Lyophilisierte Peptide sind im trockenen, lichtgeschützten Zustand deutlich stabiler als in Lösung. Für Laborbestände sind Lagerung bei minus 20 Grad Celsius, Schutz vor Feuchtigkeit und Licht sowie das Vermeiden wiederholter Frier-Tau-Zyklen übliche Praxis.

Further research resources

Associated catalogue products

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